「今の会社は大企業で安定しているけれど、歯車の一つでしかない気がする」 「もっと裁量を持って、ゼロからサービスを作ってみたい」 「スタートアップで一獲千金を狙いたい」
エンジニアとして働いていると、一度は「スタートアップへの転職」が頭をよぎる瞬間があるのではないでしょうか。
最新の技術スタック、自由な働き方、ストックオプションによるリターンなど、スタートアップにはキラキラとした魅力がたくさん詰まっているように見えます。
しかし、その一方で「勢いで転職したけれど、こんなはずじゃなかった」「入社して半年で辞めたくなってしまった」と後悔するエンジニアが後を絶たないのも事実です。
では、一体何が明暗を分けるのでしょうか？それは、技術力だけではありません。
「覚悟」と「事前の解像度」の違いです。
この記事では、スタートアップへの転職を考えているエンジニアが、入社後に「失敗した」と後悔しないために絶対に確認すべき5つのポイントを、高校生でもわかるように丁寧に解説します。
人生の大きな決断をする前に、ぜひ一度立ち止まってチェックしてみてください。
1. 「何のために行くのか」転職の軸を明確にする
まず最初にすべきことは、企業の分析ではなく、自分自身の分析です。
スタートアップへの転職で後悔する人の多くは、この「転職の軸」がブレている、あるいは曖昧なまま入社してしまっています。
「逃げ」の転職か、「攻め」の転職か
今の職場への不満（給料が上がらない、上司が嫌い、レガシーな技術しか触れない）が理由で転職しようとしていませんか？
もちろん、不満を解消することは大切です。しかし、スタートアップは「整っていない環境」がデフォルトです。
「今の環境が嫌だから」という理由だけで飛び込むと、スタートアップ特有の「カオス（混沌）」に直面したとき、「前の会社のほうがマシだったかも……」と後悔することになります。
- 自分が成し遂げたいことは何か？
- どんなスキルを身につけたいのか？
- 将来どうなりたいのか？
これらを言語化し、「この会社に行けば、これらが実現できる」と確信できるまで考え抜くことが重要です。
「裁量権」という言葉の裏側を知る
よく「裁量権がある」と言われますが、これは「自由に好きなことができる」という意味だけではありません。
「誰も守ってくれないので、自分で決めて、自分で責任を取る」という意味でもあります。
指示待ちではなく、自分で仕事を作り出す覚悟があるかどうか。ここが、スタートアップを楽しめるかどうかの分かれ道です。
2. 会社の「フェーズ」と自分の志向をマッチさせる
一口に「スタートアップ」と言っても、社員数名でマンションの一室から始まる会社もあれば、数百名規模で上場直前の会社もあります。
これらは全く別のスポーツだと思ってください。自分がどのフェーズ（段階）に適しているかを見極める必要があります。
0→1（ゼロイチ）フェーズ：シード・アーリー期
まだサービスが世に出ていない、あるいは出たばかりの時期です。
- メリット： サービスの根幹に関われる。技術選定も自分たちでできる。経営陣と距離が近い。
- デメリット： 給与は低め。倒産リスクが高い。教育制度はなく、全て自分でやる必要がある。
- 向いている人： 何もないところから作り上げるのが好きな人。カオスを楽しめる人。
1→10（イチジュウ）フェーズ：ミドル期
サービスが軌道に乗り始め、組織を拡大する時期です。
- メリット： ユーザーが増える面白さがある。チーム開発の基盤作りに関われる。
- デメリット： 「技術的負債」の解消と新機能開発の板挟みになりやすい。組織の歪みが出やすい。
- 向いている人： チームビルディングに興味がある人。スケーラビリティ（拡張性）を考えるのが好きな人。
10→100（ジュウヒャク）フェーズ：レイター期
上場が見えてくる安定期です。
- メリット： 給与水準が大手に近づく。福利厚生が整い始める。
- デメリット： 業務が縦割りになり始め、全体が見えにくくなる。スピード感が落ちる場合がある。
- 向いている人： ベンチャーの気風を残しつつ、ある程度の安定も欲しい人。
あなたが「ゴリゴリコードを書きたい」のか、「組織作りをしたい」のかによって、選ぶべきフェーズは全く異なります。ここを間違えると、大きなミスマッチにつながります。
3. 技術スタックと「技術的負債」への理解
エンジニアにとって、どんな技術を使うかは死活問題です。しかし、スタートアップでは「モダンな技術を使っている＝良い会社」とは限りません。
技術選定の理由を聞く
面接で必ず聞いてほしいのが、「なぜその技術を選んだのですか？」という質問です。
「流行っているから」「CTOが好きだから」という理由だけの会社は要注意です。
「ビジネスの課題解決に最適だから」「将来的な採用のしやすさを考えて」といった、ビジネス視点での合理的な理由がある会社は、開発組織もしっかりしていることが多いです。
「技術的負債」へのスタンスを確認する
スタートアップはスピードが命です。そのため、時には汚いコードを書いてでもリリースを優先しなければならない場面があります。
これを「悪」と捉えるエンジニアは、スタートアップでは苦労するかもしれません。
重要なのは、「負債があること」ではなく、「負債をどう返済しようとしているか」です。
- リファクタリング（コードの整理）の時間を設けているか？
- テストコードを書く文化はあるか？
- CTOやテックリードは、品質とスピードのバランスをどう考えているか？
これらを確認することで、入社後の「こんなスパゲッティコード、触りたくない！」というストレスを減らすことができます。
4. 経営陣（CEO・CTO）との相性とビジョンへの共感
スタートアップの文化は、創業メンバー（特にCEO）の性格そのものです。
大企業であれば社長に会うことは稀ですが、スタートアップでは社長と膝を突き合わせて議論することもあります。だからこそ、「この人と一緒に夢を見たいか」は極めて重要です。
「何をやるか」より「誰とやるか」
事業内容はピボット（方向転換）する可能性があります。入社時に作っていたサービスが、1年後には全く違うものになっていることも珍しくありません。
しかし、経営陣の人柄や理念はそう簡単には変わりません。
もし事業が変わったとしても、「この社長についていきたい」と思えるか。あるいは、「このCTOの下なら成長できる」と思えるか。ここが最後の砦になります。
カジュアル面談を活用する
いきなり選考に進むのではなく、まずは「カジュアル面談」を申し込みましょう。そして、綺麗な話だけでなく、あえて厳しい質問を投げてみてください。
- 「今、会社が抱えている一番の課題は何ですか？」
- 「過去に退職したエンジニアは、何が理由で辞めましたか？」
これらの質問に対して、誠実に、正直に答えてくれる経営陣は信頼できます。
逆にはぐらかしたり、良いことしか言わない場合は注意が必要です。
5. お金とリスクのリアルな計算
最後に、避けて通れないのが「お金」の話です。「夢」や「やりがい」だけでは生活できません。ここを曖昧にすると、生活が苦しくなり、仕事どころではなくなってしまいます。
年収ダウンの許容範囲を決める
スタートアップへの転職では、一時的に年収が下がることが多いです。「入社後に活躍すれば上がる」と言われることもありますが、保証はありません。
- 最低限必要な生活費はいくらか？
- 家族の理解は得られているか？
- いつまでに元の年収に戻したいか？
これらを計算し、絶対に譲れないラインを引いておきましょう。
ストックオプション（SO）は「宝くじ」と思う
スタートアップの魅力の一つにストックオプション（自社株を安く買える権利）があります。会社が上場（IPO）やM&Aされれば、大きな利益を得られる可能性があります。
しかし、これはあくまで「紙切れになるかもしれない宝くじ」です。
上場できるスタートアップはほんの一握りです。「給料は安いけど、SOがあるから大丈夫」と過度に期待するのは危険です。
SOは「あったらラッキー」程度に考え、基本給（ベース給）で納得できるかどうかを判断基準にしてください。
会社の「ランウェイ」を確認する
聞きにくいことですが、会社の財務状況も確認すべきです。
「ランウェイ」とは、今の資金で会社があと何ヶ月生き延びられるかという期間です。
「次の資金調達が決まらないと、半年後には資金が尽きる」という状況であれば、入社してすぐに倒産の危機に直面するかもしれません。
エンジニアとして開発に集中するためにも、ある程度の財務的安定性は確認しておく権利があります。
まとめ：後悔しない転職は「準備」で決まる
スタートアップへの転職で後悔しないための5つのポイントを解説しました。
- 転職の軸を明確にする（逃げの転職はNG）
- 会社のフェーズと自分の志向を合わせる
- 技術スタックと負債への向き合い方を確認する
- 経営陣との相性とビジョンへの共感を重視する
- 年収ダウンの許容範囲とリスクを計算する
スタートアップへの転職は、ハイリスク・ハイリターンな挑戦です。
しかし、自分に合った環境を見つけられれば、エンジニアとして、そしてビジネスパーソンとして、大企業では得られない圧倒的なスピードで成長できる素晴らしい機会になります。
大切なのは、「なんとなく」で決めないことです。
会社のきらびやかなウェブサイトや、メディアのインタビュー記事だけを信じるのではなく、自分の目と耳で情報を集め、自分の頭で考え抜いてください。
「ここでなら、もし失敗しても後悔しない」
そう心から思える会社に出会えたとき、あなたのエンジニア人生は間違いなく新しいステージへと進むはずです。この記事が、あなたの勇気ある決断の一助となれば幸いです。
